太阳娱乐杨晓瑜课题组在2-氨基烯丙基叔醇高效动力学拆分领域取得进展

时间:2019-06-03浏览:209设置

    近日,太阳娱乐杨晓瑜课题组在2-氨基烯丙基叔醇高效动力学拆分领域取得进展,相关工作以“Kinetic Resolution of Tertiary 2-Alkoxycarboxamido-allylic Alcohols by Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Intramolecular Transesterification”为题,国际知名期刊《德国应用化学》Angewandte Chemie International Edition上在线发表

    光学活性的醇是合成手性药物以及具有生理活性天然产物的重要中间体,具有重要的合成意义。而醇的动力学拆分(包括酶催化以及非酶催化两类)是合成手性醇类化合物最为有效可靠的方法之一。然而,无论是酶催化是非酶催化的酰基转移动力学拆分反应,往往都更适用于仲醇底物,而对叔醇实现高效动力学拆分(同时以高对映选择性得到手性原料与产物)的方法还较为少见。

    杨晓瑜课题组在前期利用手性Br?nsted酸催化实现吲哚对2-氨基环戊烯醇的区域选择性不对称加成反应(Angew. Chem. Int. Ed.201857, 13489)的基础上,近期发现当烯丙基叔醇2-位含有N-甲酸酯取代时,在手性磷酸催化下原料通过分子内的酯交换反应可以实现高效的动力学拆分,同时以高对映体纯度得到手性烯丙基叔醇原料和手性噁唑酮产物,动力学拆分的选择性因子(s factor)可以达到164.6。编辑也通过克级规模的实验证明了该反应的实用性;通过将手性产物转化成Evans型手性噁唑酮辅基以及手性β-氨基叔醇两种在手谢嵯成中具有重要意义的手谢嵯成片段,证明了该反应在合成手性药物分子及天然产物领域的应用潜力。

    杨晓瑜课题组的博士后Subramani Rajkumar和联合培养研究生贺顺龙并列为该研究工作的第一编辑,杨晓瑜老师为唯一通讯编辑,太阳集团娱乐为第一完成单位。该工作得到国家自然科学基金委员会、上海市浦江人才计划和太阳集团娱乐的资助。

论文链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201905034

2-氨基烯丙基叔醇高效动力学拆分

杨晓瑜团队合影(左起:Subramani Rajkumar、杨晓瑜、贺顺龙)


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